結論だけ知りたい方のためにAppleのスペシャリストの結論を書きます。
私の場合はシリーズ3とApple Watch SEの場合です。2020年10月8日現在

OSのエラーで「Apple Watch を使ってアプリケーションとこのマックを解除」が使えないそうです。アップデートで対応できるかまだわからない状態です。

以下は結論にたどり着くまでのストーリーです。
興味ない方は飛ばしてください。