結論だけ知りたい方のためにAppleのスペシャリストの結論を書きます。
私の場合はシリーズ3とApple Watch SEの場合です。2020年10月8日現在

OSのエラーで「Apple Watch を使ってアプリケーションとこのマックを解除」が使えないそうです。アップデートで対応できるかまだわからない状態です。

以下は結論にたどり着くまでのストーリーです。
興味ない方は飛ばしてください。

iOS14へのアップグレードが配信される1週間前から、メインのiPhoneXRのTrueToneが不具合を起こしていて、Apple Careの期限も近かったので、相談したところ、エクスプレス交換で対応したもらうことができました。

iPhoneは3GS,4,4S,5,6Plus,7Plus,XRと所有しており、すべてApple Careも加入してました。修理業もしていたため、他の5S,6,SE,6S,6S Plus,7もあります。全部、修理済み実働機体です。

さて、交換機体で初期設定を進めていくとFace IDでつまづき、後で設定することにして、先に進むのですが、どうしてもFaceIDが設定できない状態が続きました。Apple Careに連絡して、再起動や、再インストール、バックアップからではなく初期状態で再現できるかと対策をしましたが、万策尽きたので、再度、エクスプレス交換となりました。

２代目交換機体は、無事設定が終わり、バックアップからの書き戻しも無事終了できたので、いろんなアプリやHPのパスワードを思い出しながら入れて、元の状態に戻すことができました。

ちょうどこの頃、iOS14が配信され、よせばいいのにと思いながら、WatchOS7を入れたくて、アップグレードしました。Apple Watch3も当然WatchOS7にアップグレードしましたよ。

その後、MacBookProで仕事をしようとしたら、指紋認証はするけど、Watchで解除できなくて、最近iMacばかり使っていたからかなと気にしなかったのですが、そのiMacでも解除できない。設定を見直したらチェックボックスが外れていたので、なんだそんなことかと思いながら、チェックしたがエラーで返され続けました。

サポートページにも出てないが、ネット上では少し同じ症状の人がいるようで、シリーズ3のハードが古くてWatchOS7に対応できないところがあるみたい程度の内容でした。更に再起動が頻繁に起こるようになり、これもネット上では、シリーズ3特有のエラーかと出てました。

まあ、納得いかないのでサポートでチャットをしたら、再起動、ペアリングやり直し、再インストールといつもの手順を繰り返し、様子を見ることになりました。

この件で2回チャットを行い、最後はスペシャリストと電話で話して、結論はAppleWatchシリーズ3本体の故障の可能性が高いです。修理する場合は23,800円かかります。という内容でした。

SEは大丈夫なのかと質問したところ、そのスペシャリストは、症状があったようですが、iMac担当のスペシャリストの方で解決したそうです。と教えてくれました。

ここまでが2020年10月5月曜日

2020年10月6日火曜日の夜、
Apple Watch SEをポチっとし、発送では1.2週間と出ていたので、翌日の銀座受け取りとしました。

2020年10月7日水曜日、無事受け取りました。

設定終了し、チェックボックスを入れてと。。。。。
エラーで返されます。
工場出荷状態に戻して、チェックボックスを入れてと。。。。。
エラーで返されます。

サポートにチャットして、解決できず、スペシャリスト預かりになり、また電話をして話たところ、

OSのエラーで「Apple Watch を使ってアプリケーションとこのマックを解除」が使えないそうです。アップデートで対応できるかまだわからない状態です。

と既知の事実のように答えが返ってきました。
実際9月中には症状が確認できていて、結論がでていたそうです。

いや、月曜日にもシリーズ3だけど同じ内容でスペシャリストと話したけど、本体の問題と言われて、SEは大丈夫と確認して購入したんだけど、

お伝えできなくてすみません。。。。

新しいのが気になっていたからキッカケにはなったけど、スペシャリストの情報の質の低下が気になるところですね。